• 1/4 - 大坂の教会で初ミサが行われる。
• 2/9 - 本願寺の顕如の使者が、歳末のお祝いに秀吉の大坂城を訪れる。
• 2/14 - 大坂城の山里丸の茶室の座敷開きが行われる。
• 4/16 - 織田信雄が、羽柴秀吉に通じる老臣3人を斬り、徳川家康と同盟を結び秀吉と断交する。
• 4/17 - 徳川家康が、8千の兵を率いて浜松を出発する。
• 4/19 - 羽柴秀吉が地侍3名（孫太郎、神田、中村）宛に密書を送り、織田信雄を直ちに成敗するため、11日には秀吉自身で出陣すると伝える。
• 4/23 - 徳川家康が兵を率いて尾張に出陣し、清洲で織田信雄と合流して反秀吉の行動を開始する。
• 4/23 - 羽柴秀吉が、羽柴秀勝を草津、羽柴秀長を守山に進めて織田信雄に対する警戒監視に当たらせる。池田恒興が信雄に属する犬山城を奪い秀吉方に就く。
• 4/25 - 家康が小牧山にのぼって陣を布く。
• 4/27 - 森長可が秀吉に就くために手柄をたてようとして酒井忠次らに大敗する。
• 5/1 - 家康と対峙するため、秀吉が3万余の大軍を率いて大坂城を出発する。
• 5/4 - 竜造寺隆信が、島原で島津・有馬連合軍と戦って敗死する。56歳（誕生:享禄2(1529)）。肥前の領主。
• 5/7 - 羽柴秀吉が犬山城に入る。
• 5/8 - 徳川家康が小牧山に進出し、諸隊を山麓に布陣させる。
• 5/18 - 長久手の戦い。徳川家康が、三好秀次・池田恒興・森長可らを長久手で破り、恒興父子と長可は討ち死にする。
• 6/9 - 羽柴秀吉が、織田信長に焼き打ちされた延暦寺根本中堂・戒壇院の再興を許可する。
• 6/11 - 織田信雄が小牧山から長島に帰る。
• 7/19 - 徳川家康が小牧山を離れ、清洲城に入る。
• 7/20 - 秀吉が大垣城に入る。
• 8/3 - 羽柴秀吉が大坂に帰る。
• 8/4 - ポルトガルの商船が平戸に来航する。
• 8/20 - 秀吉方の軍勢が家康の兵と戦う。
• 8/23 - 秀吉が家康との戦いのために美濃に入り、岐阜に着陣する。
• 9/3 - 秀吉が家康との戦いを中止して大坂城に戻る。
• 9/6 - 家康との戦いを中止した秀吉が摂津の有馬温泉で疲れを癒す。
• 9/12 - 秀吉が大坂城の新亭が完成したため移る。
• 9/19 - 秀吉が、家康と対峙するめ美濃まで兵を進めて大垣城に入る。
• 10/2 - 越中の佐々成政が兵を発して前田利家の朝日山の塁を攻めるが敗れ去る。
• 10/10 - 家康との和議を秀吉が拒む。
• 11/8 - 蘆名盛隆が、寵臣の大庭三左衛門に斬り殺される。24歳（誕生:永禄4(1561)）。黒川（会津）領主。
• 11/27 - 秀吉が、伊勢神戸に着陣する。
• 12/12 - 秀吉が、織田信雄と伊勢桑名の東の矢田川原で会見し、和議を結ぶ。
• 12/16 - 羽柴秀吉と織田信雄が桑名附近で会見し、講和を結ぶ。この結果、家康が出兵の名分を失う。
• 12/17 - 家康が石川数正を秀吉の許へ遣わして和議を祝賀する。
• 12/22 - 羽柴秀吉が徳川家康の第2子於義丸を養子にすることで家康と和睦する。
• 12/23 - 秀吉が、権大納言に昇進する。