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1590
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1
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15
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家康が上洛して秀吉に会い、北条氏討伐の手筈を相談する。
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1
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1590
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2
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18
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旭姫が病没。48歳（誕生:天文12(1543)）。徳川家康の正室、秀吉の妹。
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5
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1590
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3
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12
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小田原攻めの先鋒徳川家康の先陣として本多忠勝・榊原康政・井伊直政らが出陣し、小田原征伐の幕が切って落とされる。
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4
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1590
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4
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5
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豊臣秀吉が小田原討伐のため京都を出発する。
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1
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1590
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4
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8
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小田原征伐の秀吉が、近江柏原へ進む。
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4
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1590
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4
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0
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この月、秀吉の奥羽仕置を前に、酒田三十六人衆のひとり粕谷源治郎が、秀吉支配の五奉行から、東国33ヵ国について酒田港出入りの回船の監査役を命じられる。
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5
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1590
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5
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4
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小田原征伐の秀吉の軍勢が箱根山に陣を張る。
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1
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1590
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5
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5
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小田原征伐の秀吉の軍勢が箱根湯本に到着する。
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1
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1590
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5
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6
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小田原征伐の秀吉の軍勢が小田原に進む。
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1
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1590
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5
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7
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豊臣秀吉が諸将に小田原城を包囲させる。
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-1
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1590
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5
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9
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秀吉が、小田原城を見下ろす石垣山の頂に城を築く（石垣山一夜城）。
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1
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1590
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5
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30
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江戸城が開城する。
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5
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1590
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6
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23
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秀吉方の浅野勢が、小田原方の岩槻城を陥とす。
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5
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1590
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6
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30
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小田原征伐の秀吉が、石垣山の城で茶会を催す。
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-1
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1590
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7
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22
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イエズス会日本準管区巡察師バリニャーニが長崎に来航し、活字印刷機を日本に伝える。
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-1
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1590
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7
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22
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天正遣欧少年使節団が長崎に帰還する。
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-1
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1590
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8
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4
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豊臣秀吉に包囲された小田原城は、城主北条氏直が降伏して無血開城となる。
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6
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1590
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8
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10
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豊臣秀吉に攻められた北条氏政・氏照兄弟が自刃する。
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1
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1590
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8
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12
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豊臣秀吉が小田原城に入り、論攻行賞で徳川家康に北条氏旧領の関東8ヶ国を与え、家康の領国5ヵ国は織田信雄の所領とする。しかし信雄はこれまでの尾張・伊勢両国に固執したため、改易となり下野に追放される。
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2
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1590
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8
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16
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小田原を落とした秀吉が、奥州平定のため小田原を出発する。
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1
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